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我们积累了一些贵金属催化剂使用方面的经验。偶联反应中,以钯催化的偶联反应居多。 可以根据客户需要完成的反应,推荐合适类型的催化剂,比如叔丁基膦类的膦配体催化剂,N-杂环卡宾 (NHCs)类的配体等。 某些情况下,替换催化剂可以节省反应时间,减少后处理的工作量,或者优化催化剂的用量,降低生产成本。 具体的钯偶联反应,可以参考:
https://en.wikipedia.org/wiki/Palladium-catalyzed_coupling_reactions​
常见的反应如下, ​The reactions generally obey the following stoichiometry: X-R + M-R' → MX + R-R'
Variations are based on the identity of X-R (often an aryl bromide) and M-R'.
Often the reactions generate salts, or salt-like products (zinc halides, tin halides, silicon halides)
Negishi coupling between an organohalide and an organozinc compound
Heck reaction between alkenes and aryl halides
Suzuki reaction between aryl halides and boronic acids
Stille reaction between organohalides and organotin compounds
Hiyama coupling between organohalides and organosilicon compounds
Sonogashira coupling between aryl halides and alkynes, with copper(I) iodide as a co-catalyst
The Buchwald-Hartwig amination of an aryl halide with an amine, extended to aryl halide with phenol and thiol
The Kumada coupling of grignards and aryl or vinyl halides
​The Heck-Matsuda Reaction of an arenediazonium salt with an alkene

常用的催化剂有:
Typical palladium catalysts used include the following compounds:
palladium acetate, Pd(OAc)2
tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4
bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride, PdCl2(PPh3)2
[1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride

这些催化剂,是2010年之前使用比较多的。大多数钯催化反应都具有类似的催化循环过程。催化体系可以在原位由钯源(如Pd2(dba)3)结合适当的配体或者成品钯催化剂(如Pd(PPh)4)构成。选择合适的配体有助于更好地完成催化过程。使用强σ供体型配体,如三烃基膦类,可提高金属周围的电子密度,从而加速体系中催化剂的氧化加成。这个步骤是反应速率的决定性步骤。配体的选择还决定了氧化加成机制。通过使用大体积配体,尤其是含有大锥角(也被称为Tolman角)的膦配体,可以加速消除步骤。
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